Detalle del grabado de Theodore de Bry titulado Franciscvs Draco Carthagenam civitatem expvgnat, que muestra el ataque del inglés a Cartagena de Indias. Fue publicado en la obra Americae Pars VIII, de Matthias Becker, publicada en Frankfurt en 1599. En él se observa claramente la ciudad sin amurallar. No hay otra defensa que una trinchera tras la cual algunos defensores tratan infructuosamente de parar el ataque de batallones ingleses desembarcados en las cercanías. Al fondo se aprecia el fuerte de El Boquerón y la cadena con la que se pretendía impedir el paso a las embarcaciones enemigas a la Bahía de las Ánimas.

El pirata inglés Francis Drake. Se presenta ante las costas de Cartagena con una flota de hasta 23 navíos de guerra y más de 3.000 hombres, y ataca la ciudad, en la que fue la más importante acción militar realizada en el siglo XVI contra los puertos de América. Cartagena fue tomada y El Draque se dedicó al saqueo: redujo a cenizas algo más de la mitad de la ciudad y, ante la negativa de sus habitantes de pagar el jugoso rescate que exigía, amenazó con derribar a cañonazos la catedral, que en ese momento debía ser el bien más preciado de la ciudad. Entonces hizo el primer disparo de advertencia, el cual fue suficiente para afectar seriamente su estructura, pues la bala dio en una de las columnas, derribándola y llevándose consigo otras dos.Igualmente se desplomaron los cuatro arcos que soportaban las tres columnas y parte del techo. La parte más afectada fue la nave de la Epístola. Finalmente, los cartageneros pagaron 110.000 ducados de plata y El Draque convino en no continuar con la destrucción de la ciudad, después de tenerla en su poder durante 6 semanas.